El 17 de septiembre de 1957, hace 69 años, tropas de la Columna 4 del Ejército Rebelde, al mando del Comandante Che Guevara, emboscan en las cercanías del pequeño poblado de Pino del Agua, en la Mierra Maestra, a una compañía de 124 soldados y oficiales del régimen batistiano, que viajando en cinco vehículos pretendían llegar a ese intrincado paraje tras conocer la presencia de los rebeldes en la zona.
En realidad este primer combate de Pino de Agua, ya que en 1958 hubo otro, respondía a una estrategia del Comandante en Jefe Fidel Castro, quien diez días atrás había llegado a este lugar junto con la Columna del Che y al no detectar soldados en el caserío, ordenó al jefe rebelde emboscar sus tropas en espera de estos, que seguramente serían enviados al lugar para impresionar a los vecinos e impedir que estos colaboraran con los insurgentes.
El objetivo de esta estrategia del Comandante en Jefe era arrebatarle al enemigo las armas y municiones que traían, así como diferentes vituallas de campaña, para fortalecer las filas rebeldes que ya, como expresara el Che después del combate de Uvero, la guerrilla había alcanzado su mayoría de edad y se preparaba para empeños mayores contra el régimen dictatorial.
Diez días estuvo el Che emboscado con los hombres de la Columna 4 en las diferentes vías de acceso a Pino del Agua con dos objetivos: enfrentar a los soldados que tratasen de llegar al lugar y ponerlos fuera de combate, y en segundo lugar, una vez iniciado el enfrentamiento impedir su retirada de la zona de combate.
Tal y como se había previsto por Fidel y el Che una compañía del batallón aerotransportado del puesto de mando de Bayamo, fue enviada hacia Pino del Agua adonde llegó la mañana del 17 de septiembre de 1957 en cinco camiones y bajo un intenso aguacero, por lo que los soldados venían más preocupados por el agua que les caía encima que por un ataque rebelde que no esperaban.
El combate se inició cuando la vanguardia rebelde disparó con una ametralladora sobre el primer camión, provocando que los soldados se lanzaran de los vehículos y huyeran despavoridos del lugar, siendo imitados por los tripulantes de los restantes vehículos, pues solo dos de ellos pudieron retroceder quedando los demás en poder de los insurgentes.
En resumen, al enemigo se le ocupó una ametralladora de trípode con su parque, un fusil ametralladora y seis fusiles Garand y numerosas municiones, además de los tres vehículos que fueron destruidos. Entre los efectivos del régimen hubo tres muertos y varios heridos, mientras que los rebeldes solo tuvieron un muerto y un herido.
Al valorar el resultado de este combate el Che lo calificó de éxito político y militar, porque fue conocido en toda Cuba, sin embargo, reconoció que sus hombres debían mejorar la preparación combativa y la disciplina para combates futuros
