El 30 de noviembre de 1956, bajo el liderazgo de Frank País, un grupo de jóvenes se vistió con uniformes de color verde olivo y se lanzó a la lucha contra las fuerzas batistianas en las calles y cuarteles de la ciudad de Santiago de Cuba. Este acto de valentía tuvo lugar en apoyo al desembarco de los expedicionarios del Yate Granma, quienes se esperaba que estuvieran adentrándose en la Sierra Maestra desde algún punto al suroeste de la provincia de Oriente.
La idea tomó forma el 26 de agosto del mismo año, durante un encuentro en Ciudad de México entre los líderes del Movimiento 26 de Julio, Fidel Castro Ruz y José Antonio Echeverría, del Directorio Revolucionario. En esa reunión se acordó traer una expedición para iniciar la guerra de guerrillas en las montañas orientales, con el compromiso de que “ambas organizaciones habían decidido unir sólidamente su esfuerzo en el propósito de derrocar la tiranía y llevar a cabo la Revolución cubana». Esta estrategia incluía el levantamiento armado en Santiago de Cuba.
En sus declaraciones, Fidel afirmó que el movimiento había recibido órdenes de aguardar el desembarco para emprender la acción revolucionaria en la ciudad de Santiago de Cuba, sin embargo, las fuerzas revolucionarias se lanzaron al combate antes de lo previsto, situación que generó una alerta en el ejército batistiano, permitiéndole descubrir y enfrentar a los expedicionarios en condiciones desfavorables para estos últimos.
Al decir de Frank País García, el 30 de noviembre la ciudad se despertó en medio de un intenso tiroteo generalizado: armas de diversos calibres escupían fuego y metralla, mientras las alarmas y sirenas de los bomberos, del Cuartel Moncada y de la Marina resonaban en toda la ciudad y el ruido de aviones volando a baja altura se mezclaba con los incendios que se generaron en diversos puntos de la urbe oriental. “En ese escenario, reseño el líder del movimiento clandestino, el ejército revolucionario había tomado el control de las calles, enfrentando los intentos del ejército de Batista por arrebatarles esa autoridad”.
El pueblo de Santiago se unió a los revolucionarios y colaboró activamente cuidando a los heridos, ocultando a hombres y armas, y vigilando los movimientos del ejército. Frank describió la escena como «hermosa», destacando la valentía con la que el pueblo cooperaba en los momentos más críticos del conflicto.
Aunque el objetivo principal del levantamiento no se cumplió, los combatientes experimentaron una sensación de satisfacción. Gloria Cuadras, destacada combatiente clandestina, sintetizó: «Frank nos ordenó retirarnos de manera disciplinada y ordenada, y lo hicimos con gran serenidad, pero lo que más me impactó ese día fue ver la alegría en su rostro al enfundarse el uniforme verde olivo”, y, por otro lado, “la serenidad y valentía demostradas por Haydée Santamaría, Taras Domitro y Vilma Espín».
Las acciones militares más sobresalientes durante el alzamiento del 30 de noviembre de 1956 en Santiago de Cuba, incluyeron el asalto a la estación de la policía nacional en la Loma del Intendente, la incursión en la Policía Marítima, el ataque a la armería de la Ferretería Dolores, la fuga de presos políticos de la Cárcel de Boniato y el cerco al Cuartel Moncada. En medio de estas operaciones militares, perdieron la vida en combate Pepito Tey, Tony Alomá y Otto Parellada.
